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吡喃葡萄糖磺酸酯催化苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-4,3'-吲哚衍生物的合成(3)

时间:2021-07-20 20:06来源:毕业论文
EtOH 0.75 50 65 13 3 (1.21 / 10) EtOH 0.75 50 80 14 3 (1.21 / 20) EtOH 0.75 50 86 15 3 (1.21 / 15) H2O 0.75 50 80 16 3 (1.21 / 15) DCM 0.75 50 70 17 3 (1.21 / 15) CH3CN 0.75 50 75 18 3 (1.21 / 15) THF

EtOH 0.75 50 65

13 3 (1.21 / 10) EtOH 0.75 50 80

14 3 (1.21 / 20) EtOH 0.75 50 86

15 3 (1.21 / 15) H2O 0.75 50 80

16 3 (1.21 / 15) DCM 0.75 50 70

17 3 (1.21 / 15) CH3CN 0.75 50 75

18 3 (1.21 / 15) THF 0.75 50 45

19 3 (1.21 / 15) EtOH 2 50 92

20 3 (1.21 / 15) EtOH 5 50 90

21 3 (1.21 / 15) EtOH 10 50 88

22 3 (1.21 / 15) EtOH 0.75 0 NR

23 3 (1.21 / 15) EtOH 0.75 r.t. 55

24 3 (1.21 / 15) EtOH 0.75 80 85

备注:NR表示不反应。

首先对催化剂进行了筛选(表3-1,Entry 1-10)。由表3-1可知,无催化剂时该反应不发生(Entry 1)。常见的有机酸(Entry 2-6)和硫酸(Entry 7)可以使反应进行,但产物产率为低到中等(20-70%)且差别较大,其中L-脯氨酸催化效率最高(Entry 6,70%)。产率和常见有机酸催化剂的酸度基本呈现酸度越低,产率越高的规律(L-脯氨酸例外)。N-甲基咪唑催化时,产率仅为20%。来!自~751论-文|网www.751com.cn

当使用课题组以前合成的3个化合物为催化剂时,除了糖环上全部为羟基的中强碱性化合物2(Entry 10)不能催化该反应。糖环上羟基全部磺酰化为磺酸基的化合物3(pH=1.21)催化效率最高,说明强酸是该反应对催化剂的关键要求。与结构上少一个四磺酸酯基糖环的[Bmim]HSO4和酸度相近的H2SO4相比,3的催化效率大大提高,说明糖环基团也参与了催化

吡喃葡萄糖磺酸酯催化苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-4,3'-吲哚衍生物的合成(3):http://www.751com.cn/yixue/lunwen_78593.html
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