吡喃葡萄糖磺酸酯催化苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-4,3'-吲哚衍生物的合成

摘要以合成的吡喃葡萄糖磺酸酯为催化剂，乙醇为溶剂，温和条件下催化了2-羟基-1,4-萘醌、靛红衍生物和氨基吡唑类化合物的三组分反应，高效合成了一系列具有潜在药用价值的苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-4,3'-吲哚衍生物，提出了可能的反应机理。产物结构经熔点、IR、1H NMR、13C NMR和HRMS确证。69607

该论文有图3幅，表2个，参考文献12篇。

毕业论文关键词：螺环吲哚吡喃葡萄糖磺酸酯有机催化

Synthesis of Benzo[g]pyrazolo[3,4-b]quinoline-4,3'-indole Derivatives Catalyzed by Glucopyranosyl Sulfonate

Abstract Glucopyranosyl sulfonate was used as efficient catalyst to promote the three-component reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, isatin derivatives and amino pyrazoles in ethanol under mild conditions to synthesize a series of benzo[g]pyrazolo[3,4-b]quinoline-4,3'-indole derivatives efficiently. The possible reaction mechanism was proposed. The structures of products were characterized by melting point, IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS.

Key Words: spiro-indole glucopyranosyl sulfonate organic catalysis

摘要--Ⅰ

AbstractⅡ

目录--Ⅲ

图清单--Ⅳ

表清单--Ⅳ

1 绪论--1

2 实验部分--1

2.1主要试剂、仪器-1

2.2 实验步骤1

3 结果与讨论--2

3.1 反应条件筛选2

3.2 底物拓展4

4可能的反应机理5

5 化合物结构确定--6

6 化合物的表征--6

7 结论--10

参考文献--11

致谢--12

图清单

图序号图名称页码

图2-1 苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-4,3'-吲哚衍生物4的合成 2

图4-1 该多组分反应的可能机理 5

图3-1 不同种类的含糖催化剂 2

表清单

表序号表名称页码

表3-1 不同条件下产物4a的反应结果 2

表3-2 苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-4,3'-吲哚衍生物4的合成 4

1 绪论

因其效率高、操作简便等特点，多组分反应（MCRs）成为合成有机化合物的优选方案之一。因此，设计新颖MCRs以合成结构多样性的有机化合物，特别是那些有优良生物活性的化合物，引起了科学研究者的极大关注。不同研究小组在如药物研发、材料科学、天然产物和有机合成等领域已采用该合成方法获得了很多突破性的研究成果[1-4]。

吲哚与二氢吲哚存在于大量的天然产物和药剂中，研究表明将二氢吲哚、螺环等连接在吲哚环的3号C上可显示出高效的生物活性[5]。论文网

由于吲哚部分的存在，螺羟吲哚类化合物展示出各种生物活性，例如受体调节剂[6]，抑制剂[7]，抗真菌[8]，抗癌和抗疟疾[9]等。因此，一些方法已经被报道用于螺羟吲哚化合物的制备[10-12]。

2 实验部分

2.1 主要试剂、仪器

试剂：2-羟基-1,4-萘醌；靛红衍生物；氨基吡唑类化合物；薄层层析硅胶；石油醚；乙酸乙酯；其余试剂均为市售分析纯，未做进一步处理，实验用水为二次蒸馏水。

仪器：XT-5型显微熔点测定仪（巩义市予华仪器有限责任公司）；Bruker MicroTOF-QII型质谱仪；FTIR-Tensor-27型红外光谱仪（Bruker，KBr压片）；Avance DPX-400 MHz型核共振仪（Bruker，DMSO-d6为溶剂，TMS为内标）。吡喃葡萄糖磺酸酯催化苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-4,3'-吲哚衍生物的合成:http://www.751com.cn/yixue/lunwen_78593.html