表-6 NTO的溶解性研究
溶剂 石油醚 乙酸乙酯 二氯甲烷 甲醇 二甲亚砜 丙酮
石油醚 × × × × × ×
乙酸乙酯 × √ × √ √ √
二氯甲烷 × × × × × ×
甲醇 × √ × √ √ √
二甲亚砜 × √ × √ √ √
丙酮 × √ × √ √ √
在实验中发现,NTO较易溶于极性较大的溶剂,如甲醇,无需搅拌,只要加入NTO,则立即溶解;而极性一般的,需要经过搅拌才可以溶解,而极性很小的,和非极性的溶剂,几乎不能溶解,即使搅拌很长一段时间也不会溶解。
同时发现,将两种溶剂混合后,加入NTO,会出现不同现象,极性较小的溶剂和极性较大的溶剂混合后加入NTO,搅拌后发现NTO微溶于混合液;而两极性很大的溶剂混合后,则可使NTO全溶;极性较小的溶剂同非极性溶剂混合后,加入NTO,完全不容;至于极性较大溶剂和非极性溶剂混合后,会分层,加入NTO后,倾斜烧杯,并轻轻摇动烧杯,会发现NTO会在大极性溶剂中溶解而在非极性溶剂中析出的现象,最终导致溶液变成浑浊状态。
这就说明NTO是极性很强的一种物质。同时也说明N制得的TO较纯。除此之外,NTO 可溶于水、乙腈、二氧751环、N -甲基吡咯烷酮(NMP)、二甲基甲酰胺(DMF)、三氟乙酸和D M S O ,微溶于乙酸乙酯、乙醚、氯仿和甲苯,不溶于二氯乙烷[31]。
3.2.3 薄层色谱检验3-硝基-1,2,4-三唑-5酮(NTO)的纯度
在对3-硝基-1,2,4-三唑-5酮(NTO)的溶解性进一步了解的前提下,对其纯度进一步进行考察。
①制作好铺板,将其烘干,并在较为平整的一端靠近末端处2cm左右用铅笔轻轻画一条笔直的水平线。
②将制得的少许NTO溶解于甲醇中,用毛细管吸取该溶液点于铺板的铅笔线上,先后点夜三次,每次待液体干了后再点。
③将点好的铺板有细线的一端轻轻放入实现配好的甲醇和乙酸乙酯(1︰1)混合液中(液面应盖住铺板的画线),观察点夜在铺板上的扩散。
④待扩散一定时间后,将铺板从液体中拿出来,用吹风机将其吹干,可清楚观察到点夜在铺板上的扩散情况,发现只有点夜处和最后扩散结束处有点夜的颜色较深,再将铺板移至紫外灯下观察,得到同样结论。
通过薄层色谱实验。得到结论是:制得的NTO较为纯净。
3.2.4 3-硝基-1,2,4-三唑-5酮(NTO)的核磁实验
对3-硝基-1,2,4-三唑-5酮(NTO)溶于DMSO中进行核磁实验,发现在12.7955ppm和13.5004ppm处出现两个峰,而文献中的NTO的图谱特征见表-7[32]。
表-7 NTO的图谱特征
表征方法 数据
1H-NMR/δ1) 13.5(N-H, NO2 邻位), 12.8(DMSO-d6)2)
13C-NMR/δ1) 154(C=O), 148(C-NO2)(DMSO-d6)
15N-NMR/δ1) -34.5(N-H), -112.9(N-H), -205.4,-207.4, -243.9
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