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摘要:萘醌类化合物与化学工业生产密切相关，在纺织印染、药物合成、新型塑化剂等行业中都有应用。 除此之外，萘醌类化合物还是一种天然小分子且具有多方面生物活性的化合物， 具有抗肿瘤作用。因此，萘醌类化合物具有极大的研究价值。本实验在查阅相关文献的基础上，对现有的方法进行改进优化，合成了萘醌类化合物 2-羟甲基-1,4-萘醌及萘茜。 51444
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毕业论文关键词：萘醌类化合物 优化 合成
The Synthesis of naphthoquinones derivative Abstract:The naphthoquinones derivativeand chemical industry production is closely related to, and in the industry of textile printing and dyeing, drug synthesis, new plasticizer, etc. are applied. In addition, the naphthoquinones derivativeis is a kind of natural small molecules, and has many biological activities,and has anti-tumor effect. Therefore, it is of great value to study the naphthoquinones derivative. On the basis of referring to the relevant literature, the present method is improved and optimized, and the synthesis of naphthoquinones derivative 2-(hydroxymethyl)naphthalene-1,4-dione and 5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione Keywords:naphthoquinones derivative, optimize, synthesis
前言 萘醌类化合物根据母体结构不同，可以分为 1,4-萘醌类，1,2-萘醌类及萘茜类[1]。萘醌类化合物是一种重要的化合物，是因为它在色彩化学、香料、制药、塑料、印染等领域具有应用意义[2-5]。而且也是化工行业和有机合成必不可少的原料之一。萘醌类化合物具有抑制细菌生长和防腐作用，是一种较好的防腐剂和灭菌剂。 自上世纪以来，由于人类科技的迅猛发展及工业生产水平的提高，产生了大量环境问题。尤为突出的是，由于氟利昂的大量排放导致地球臭氧层出现空洞，使原本能阻碍太阳紫外线的保护层消失，危及人们的身体健康，使人们出现皮肤过敏、皮肤起水泡、皮肤干燥和失去弹性等问题，严重的还会得皮肤癌导致人们死亡。因此，我们应当注重紫外线的防护。人们主要是通过衣物遮挡来保护自己，但是过去的纺织品由于技术手段的限制，导致生产过程中污染严重，并且在穿着方面对自身健康威胁较大。源`自,751.文;论"文'网[www.751com.cn因此人们迫切寻求一种新型化合物来满足人们的需求。萘醌类化合物由于具备可见近红外反射功能和优异的紫外吸收性能，使其在印染行业被广泛应用[6-7]。其防护原理主要是萘醌类化合物可以吸收紫外线并将其转化为热量散失掉和将紫外线反射出去，使其不能进入皮肤[8-9]。虽然萘醌类染料在植物中和贝类体中都有较广泛的存在，人们可以通过目前的科学技术来进行提取、分离和纯化，但是如果仅仅依靠现有的技术从植物中获得却不能满足市场需求，无法进行大量的工业化生产，因而用人工合成的方法来得到萘醌类化合物是目前的重要途径之一。 随着社会的不断发展，产生了大量环境问题，土壤污染、水污染、大气污染等问题导致中国的患癌率逐年上升，甚至还产生了一些癌症村。现在人们主要是通过手术治疗和化学治疗来应对癌症，
但是对于一些特殊癌症这些方法只能暂时延缓人们的生命，而且治疗周期长且成本过高，因而人们迫切需要一种新型药物来应对这一疾病。 人们于是期望从天然产物中找到能治疗癌症的药物，经过对大量动植物等天然产物的研究，终于从紫草根中发现了治疗肿瘤的药物：紫草素。经过对其进行科学研究分析，发现其成分中含有萘醌类化合物，进一步证明了萘醌类化合物还是一类天然小分子化合物。其广泛存在于自然界中，具有多种生物学活性。例如具有致泄作用、止血作用、抗菌作用、抑制细胞衰老[10]和抗肿瘤作用等，但最为突出的生物学作用是抗肿瘤作用[11-12]，其作用机制主要有以下几种：抑制蛋白酪氨酸激酶[13]，诱导肿瘤细胞凋亡[14]，逆转肿瘤细胞的多药抗药性[15]，抑制DNA拓扑异构酶的活性[16]，干扰肿瘤细胞分裂周期及增殖[17]，直接的细胞毒作用和抑制肿瘤细胞的黏附、侵袭及转移[18]。代表性的物质有雪兰醌、紫草素等。它们对各种癌症都具有较好的治疗作用， 因而人们对萘醌类化合物的治疗癌症的作用产生了浓厚的兴趣，对已存在的萘醌类化合物进行结构修饰，研究结构不同对抗肿瘤作用的效力大小及分析它们的作用机理。通过不断的尝试和实验研究发现了一些适于大规模生产的具有良好的抗肿瘤活性的化合物， 并且有的已经进入临床试验阶段。因此，萘醌类化合物在医药领域具有良好的前景，尤其是在治疗癌症方面具有重要意义。 综上所述，萘醌类化合物与人们的日常生活紧密相关，市场需求大，具有重要的研发生产意义。目前合成萘醌类化合物的方法主要分为两类，第一种是从萘酚或萘经氧化合成萘醌类化合物，最近几年也出现了用微波合成的方法[19-21]。国内生产萘醌类化合物的方法主要是液相氧化法[22]，该法对环境污染较严重且产率低，正逐渐被新型气相氧化法所取代。因此寻找到一种高效的合成方法和适用于工业化生产的路径是非常有必要的。而本文介绍的是第二种方法，从萘醌直接合成萘醌类化合物，该法更适合实验室研究，而且操作简单，所得产物产率较高。 本文主要是合成 1,4-萘醌类化合物。经查阅相关文献后[23]，本文以萘醌和甲醛为起始原料，在三氧化二铝和碘单质，80 摄氏度的条件下反应制得萘醌类化合物 2-羟甲基-1,4-萘醌（如下图所示）。该方法操作简单，但是原料成本较高且所得产物的产率较低，因而需要对其进行优化。