一些合成的喹唑啉酮西佛碱因在荧光方面具有较好的性能,在电子、光学和传感器方面有一定的应用前景,吸引着科学家深入探索下去[8]。特别是,因其结构特点,该类分子与配体在固体或溶液中的相互作用将会变得非常奇特,这可能会使光电器件和传感器在单一的材料中实现应用。近年来出现的光子与光电子技术刺激了固体态强荧光分子技术的发展[9]。然而,分子聚集状为固状的生色团,通常会导致荧光分子荧光猝灭,因此合成高效固体态荧光有机分子仍然是具有挑战性的任务[9]。
20世纪70年代,已有Rao V B.、Yale H L.等提出2,3-二氢-4(一氢)-喹唑啉酮的合成方法[10]。1996年报道的Hennequin和Boyle等提出来一种喹唑啉酮类抗叶酸胸苷合酶抑制剂类药物的合成方法。2005年,Dabiri M等提出喹唑啉酮的多组分合成方案[12],liu等提出辅助用微波两步合成法[13],接着,几种相关催化剂的合成报道又接连呈现在人们的视野里[14]。
在对甲基苯磺酸和过渡金属化物的催化下进行的,邻氨基苯甲酰胺与酮或醛的反应是目前合成这类化合物的普遍方法[16]。这些方法或是在有机溶剂体系[19]、水反应体系[20]、离子溶剂体系[21]、无水无氧体系[22]下反应,可能需多步反应才能得到产物,所以或多或少的存在反应条件严苛等缺点[23]。且这些反应还存在反应原料获取不易、催化剂制作繁琐、反应产率低、时间长、条件苛刻、后处理步骤多和反应设备复杂等缺陷[24]。
考虑到影响西佛碱生成的条件[1],又受到一系列从酰胺与醛出发合成喹唑啉酮类物质文章的启发,选择直接合成法,利用2,4-二羟基苯乙酮(b)和邻苯氨基甲酰肼(a)进行缩合,制备了2,4-二羟基苯乙酮缩邻氨基苯甲酰肼-腙(c)[26]。再利用产物与d反应制得最终产物[27]。这两个体系的反应均在敞开无水ET环境下进行,不仅原子利用率高,而且反应唯一的副产物是对环境友好的水,实验条件温和,反应操作简单,而且产率高。
本实验利用熔点分析、IR、UV-vis等方法对该化合物进行了系统表征源`自,751`文.论"文'网[www.751com.cn,此类化合物的合成与表征将为以后的相关研究提供潜在的研究思路。
1 实验部分
1.1 仪器与试剂
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2,4-二羟基苯乙酮 阿拉丁试剂(上海)有限公司
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所用试剂均为分析纯,水均为去离子水。