2-(3,5-二甲基苯氧基)乙酸的合成研究

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摘要：研究了以水为溶剂，十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂，以3,5-二甲酚和氯乙酸为原料，在碱性条件下，加热合成2-(3,5-二甲基苯氧基)乙酸的反应。通过一系列实验，考察了催化剂的用量、反应物摩尔比、反应时间、反应温度等对反应的影响。最优化条件为：n(氯乙酸) : n(3,5-二甲酚)为2.5 : 1.0，加入催化剂的用量为0.75g，反应时间60 min,保持反应温度为90℃。经酸化、过滤等后处理，最终2-(3,5-二甲基苯氧基)乙酸的产率可达83.4%。54279

毕业论文关键词：2-(3,5-二甲基苯氧基)乙酸，相转移催化，十六烷基三甲基溴化铵

Abstract: The 2-(3,5-dimethylphenoxy)acetic acid was prepared by reaction of 2-chloroacetic acid and 3,5-dimethylphenol, with water as solvent, and cetyl trimethyl ammonium bromide as a phase transfer catalyst in alkaline conditions. After a series of experiments, different factors such as catalyst amount, molar ratio of reactants，reaction time, reaction temperature were investigated. The optimal reaction should be performed with 2-chloroacetic acid and 3,5-dimethylphenol in the mole ratio 2.5 : 1.0, at 90℃ within 60min. The 2-(3,5-dimethylphenoxy)acetic acid was obtained in yield of 83.4% after acidification.

Keywords: 2-(3,5-dimethylphenoxy)acetic acid, phase transfer catalysis, cetyl trimethyl ammonium bromide,

1 前言 5

2 实验部分 6

2.1 仪器与试剂 6

2.1.1 仪器 6

2.1.2 药品与试剂 7

2.2 实验方法与操作 7

3 结果与讨论 8

3.1 催化剂用量的影响 8

3.2 反应物摩尔比的影响 9

3.3 反应时间的影响 9

3.4 反应温度的影响 10

4 2-(3,5二甲基苯氧基)乙酸的1HNMR 和IR 11

结论 13

参考文献 14

致谢 15

1 前言

对氯间二甲苯酚（PCMX）是一种安全、高效、广谱的防霉抗菌剂，可杀灭160多种细菌、病毒、霉菌和真菌等，无刺激，且无耐药性,是经美国药品食品管理局认定的首选杀菌药物，因其毒副作用小、刺激性小、能与皮肤直接接触而广泛用于消毒液、衣物除菌液、妇女洗液等个人洗护用品中。也可以作为防腐剂和防霉剂用于胶水、涂料、油漆、纺织、皮革、造纸等工业领域。自从SARS病毒出现以后，人们的自我保健意识日趋增强，日常生活中对杀菌、消毒的需求也与日俱增，这为对氯间二甲酚提供了更加广阔的市场。PCMX是一种国际通用的消毒剂，包括滴露在内的国际大公司一直都在使用，它是通过了美国FDA认证的，现在还没有证据证明该成分致癌。对氯间二甲酚由于其优异的杀菌和防腐功能，目前已引起国内外的普遍关注，其发展前景乐观，市场潜力巨大。因此，非常有必要对其合成进行研究。

目前，关于对氯间二甲酚的合成，大多采用以间二甲酚为原料，氯化亚铜等为催化体系，氯气或二氯硫酰为氯化剂的方法来制备。在这些合成工艺中，都使用了四氯化碳为溶剂。采用四氯化碳溶剂法合成工艺，由于四氯化碳溶氯能力大，又能吸收光电子自由基引发氯化，更重要的是其挥发度比碳酸二甲酯高，溶剂挥发可迅速移出反应热，从而保证了安全生产。