柠檬烯 Limonene C10H16 20~26 177.6
1,8-桉树醇 1,8-cineole C10H18O 0.5~1.5 176~177
3-辛醇 Octanol-3 C8H18O 1~2 184~185
薄荷醇 Menthol C10H20O 0.5~1.0 216
香芹酮 Carvone C10H14O 60~70 230
由表可知留兰香精油中最主要成分是得出的香芹酮和柠檬烯,而香芹酮含量为60.0%-70.0%。
1.2.5 留兰香精油的应用
留兰香精油具有清新、凉爽、香甜的气味,这种精油很温和,可以给孩子使用,对消化系统有更好的功效,可以缓解肠胃气胀、便秘、呕吐和反胃,对呼吸系统也有疗效,可以缓解咳嗽、支气管炎、哮喘、粘膜炎和窦炎[8]。在皮肤上使用,可以减缓瘙痒,对头脑也有一定的刺激作用。主要用来配制花香型和薄荷型香料,以增强天然气息,它在日用工业、食品工业及医药上均有大量的应用,开发利用前景非常广阔。而且,它也可开发成化妆品、空气清洁品、洗涤品等一系列清洁保健产品和高效低毒的植物杀虫剂、驱虫剂,效果非常明显。此外,留兰香油作为一种食品添加剂,安全可靠,如在软饮料中的含量为31 ppm,冰制食品68 ppm,口香糖2-300 ppm[9]。市场对从留兰香中提取的天然精油的需求量日益增加,因此高效率地纯化留兰香精油是一项非常重要的工作。在国内,留兰香精油即可用于化妆品又可用于医药。
1.3 香芹酮简介
香芹酮又叫葛缕酮、葛缕子酮、藏茴香酮等,是一种单环单萜类化合物[10]。香芹酮的化学名称为:1-甲基-4-异丙烯基-6-环己烯-2酮(1-Methyl-4-isopropenyl-l-cyclohexen-2-one)[10],分子式C10H14O,相对分子量150.22,分子结构式见图1.1。
香芹酮分子结构式
1.3.1 香芹酮的应用
香芹酮是一种重要的天然活性物质,广泛存在于许多的植物精油中,如葛缕子、莳萝籽、胡椒薄荷油和留兰香油中[11]。香芹酮作为一种易得的天然化合物,在用其合成其他的一些结构不对称的有机化合物方面具有非常好的前景。例如,张玉苍对采用香芹酮合成二氢香芹酮进行了研究,并改进了工艺条件,可以在较温和的操作条件下实现反应。又比如用其合成萜类化合物苦木素[16]。而香芹酮本身也因为大量的工业需求,单靠天然提取已经无法满足。所以,通过有机合成的方法来合成香芹酮。取得香芹酮的方法芋烯经环氧化,水解反应得二醇,再氧化成酮醇,继而脱水合成香芹酮,如图1.2而常用的方法为采用桔子皮当中的D-苧烯来常用合成香芹酮,该方法的基本线路是以苧烯为原料,先与亚硝基氯反应,生成苧烯的亚硝基氯化物,然后再脱去氯化氢,得到L-酮肟,最后经水解得到目标物香芹酮[17]。流程图如1.3。文献综述
研究证实,香芹酮具有多种生物活性,如抗细菌、真菌等,广泛应用于食品、医药和化妆品中,具有很好的市场前景和应用价值[12]。如表1.3所示在香料工业中香芹酮运用广泛,作为辛香型香料,用于配制花香型、薄荷型和留兰香型香精,不但可以用来增加天然的气息,比如说配制薄荷型和花香型香料,又可以作驱蚊剂,美国环境保护协会已经审查通过了香芹酮,要将他注册为杀虫剂[13]。香芹酮作为留兰香、莳萝籽、薄荷等的主要有效香气成分,在食品工业中的应用已有上千年的历史。在食品生产中,香芹酮被广泛运用到各种产品中,例如:胶姆糖、牙膏、饮料等食用香精中,是用量较大的食品香料之一[14]。比如说,箭牌口香糖,薄荷口味中就大量含有香芹酮的添加剂。研究表明,香芹酮还可以抑制土豆在储存的过程中出现的发芽现象,比如在荷兰的上市产品Talent,其主要的成分就是香芹酮[15]。这种抑制剂可以有效抑制发芽时间长达十个月,同时还可以用来控制真菌和病原菌在体内外的生长。