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摘要：本文着重介绍以6-甲氧基-1-萘酮、芳醛和取代胍为原料在乙醇条件下一步反应，合成一系列4-芳基-5,6-二氢苯并喹唑啉衍生物。本文的合成方法具有条件温和，操作简便以及产率高效等优点。69991
毕业论文关键词：喹唑啉、多组分反应、一锅法、有机合成
Study on the Simple and Efficient method for the Synthesis of 4-aryl-5,6-dihydrobenzoquinazoline
Abstract: This article focuses on preparation of 4-aryl-5,6-dihydrobenzquinazolino derivatives from the one-pot reactions of 6-methoxy-1-naphthyl-acetonitrile, aromatic aldehydes and substituted guanidine in ethanol under mild conditions. The other advantages of the approach were high yields, simple operation, and high efficiency.
Keywords: quinazoline; multi-component reaction; one-pot; organic synthesis
前言
喹唑啉环的结构是多种生物碱的骨架[1]。喹唑啉酮类药物具有很多的生物活性，例如用于抗疟疾的常山碱[2]，就是含有喹唑啉母核的杂环化合物。喹唑啉衍生物也是许多医药产品的原料，常被用作合成抗虐药,这类化合物的合成一直是化学家们研究的热点。苯并喹唑啉是喹唑啉衍生物之一，也具有很重要的活性[3]。因此，合成苯并喹唑啉类化合物具有重要意义。
在20世纪90年代就有关于苯并喹唑啉类化合物的研究报道[4-6]，但目前合成苯并喹唑啉类化合物的研究方法不多，主要有以下合成路线：
2003年，王香善[7]等人以2-芳亚甲基-3,4-二氢萘酮和碳酸胍为原料在微波辐射下反应，可以高产率的获得2-氨基苯并[h]喹唑啉衍生物。文献综述
2009年，Rong L.C.[8]等人以1-萘酮、碳酸胍和芳醛在无溶剂下，氢氧化钠催化，一锅法反应合成一系列苯并喹唑啉衍生物。
2010年，Gao L.J. [9]等人以1-萘酮、甲基胍或者脲与芳醛在氢氧化钠的催化下也可以获得苯并喹唑啉衍生物。
一、反应条件的筛选
反应伊始，我们以6-甲氧基-1-萘酮，对溴苯甲醛和硝基胍为初始的反应底物进行三组分反应，对反应条件进行了筛选(Scheme 1)。
Scheme 1
将上述反应原料在乙醇溶剂中反应，加入KOH作为催化剂室温条件下搅拌5个小时并用TLC检测，反应完全后通过一系列的处理最终得到黄色固体。产物通过1H NMR和红外光谱数据分析，参考已报到的相似结构数据，证实所得到的固体就是目标产物。为了清楚本合成是否可以在其他条件下反应，也是为了获得最优反应体系，我们对反应条件进行了仔细的探索。首先，我们对反应溶剂进行筛选，反应原料仍然是6-甲氧基-1-萘酮，对溴苯甲醛和硝基胍，其它反应条件不变，仅仅更换反应介质。将这三种原料分别加入不同的溶剂中，具体反应结果见Table 1。从表中可以看出，以甲苯和乙腈为溶剂的反应未得到目标产物，其他溶剂均能得到不同量（45~75%）的目标产物，我们发现当乙醇为反应溶剂时，所得到的目标产物的产率最高且所需要的反应时间最短。因此，我们用乙醇作为溶剂参与反应。
Table 1 反应溶剂的筛选
Entry Solvent Time (h) Yields(%)
1 EtOH 5 75
2 CH3CN 10 0
3 CH3OH 12 0
4