摘要本实验主要是要研究通过铜催化Ullman偶联反应合成氨基喹唑啉衍生物的可行性。本实验通过验证2-溴苯甲醛和碳酸胍的反应来证明可以用铜催化Ullman偶联反应合成氨基喹唑啉衍生物,同时本实验通过对比实验来探寻最佳催化剂和最优原料。同时合成了5个氨基喹唑啉衍生物,它们是:通过(2-溴苯基)(苯基)甲酮与碳酸胍反应合成4-苯基-2-氨基喹唑啉;由1-(2-溴苯基)乙酮和1-(吡咯烷基)亚胺硫酸胍反应合成4-甲基-2-(1-哌啶基)喹唑啉以及由2-溴苯甲醛和1-(吡咯烷基)亚胺硫酸胍合成的2-(1-吡咯烷基)喹唑啉,同时进行了扩展底物空间的实验。9358
关键词 氨基喹唑啉衍生物 铜催化剂 Ullman反应
毕业设计说明书(论文)外文摘要
Title In Copper-Catalyzed Ullman coupling reaction of the synthesis of amino quinazoline derivatives
Abstract
This experiment is to study the feasibility of copper Ullman coupling reaction catalyzed synthesis of amino-quinoline oxazoline derivatives. This experiment verify 2 - Bromobenzaldehyde and the reaction of the guanidine carbonate to prove in Copper-Catalyzed Ullman coupling reaction Synthesis of Amino quinazoline derivatives, this experiment by comparing the experimental search for the optimal catalyst and optimal raw materials. Synthesized 5 amino quinazoline derivatives, they are: Synthesis of 4 - phenyl - 2 - amino-quinazoline (2 - bromophenyl) (phenyl) ketone reaction with guanidine carbonate; synthesis reaction by 1 - (2 - bromophenyl) ethanone and 1 - (pyrrolidinyl) imine sulfuric acid guanidine 4 - methyl-2 - (1 - piperidinyl) quinazoline and 2 - the Bromobenzaldehyde and 1 - (pyrrolidine yl) imine sulfuric acid guanidine synthesis of 2 - (1 - pyrrolidinyl) quinazoline was also carried out experiments to extend the substrate space.
Keywords Amino quinoline oxazoline derivatives Copper catalyst Ullman reaction
目 次
1 引言1
1.1 2-氨基喹唑啉衍生物简介 1
1.2 2-氨基喹唑啉衍生物研究意义 2
1.3 实验方法 4
1.4 研究目的 7
2 实验部分8
2.1 实验仪器与原料 8
2.2 碳酸胍 9
2.3 实验操作 10
2.4 实验结果与讨论 17
结论 19
致谢 20
参考文献 21
1 引言
本实验研究主要是利用2-溴苯甲醛和碳酸胍在铜催化剂的作用下,发生Ullmann反应来制取2-氨基喹唑啉衍生物,并探究其合成的最优化条件。
1,1 2-氨基喹唑啉衍生物简介
1.1.1 2-氨基喹唑啉衍生物的应用
氨基喹唑啉类化合物具有良好的抗肿瘤活性,它主要通过对表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性的抑制而发挥抗癌的功效。尤其是4-芳氨基取代的喹唑啉类化合物因表现出较高的抗非小细胞肺癌的活性。其中,在C2位连接氨基的喹唑啉衍生物,包括2,4一二氨基喹唑啉、2-氨基-4-烷基喹唑啉以及2-氨基-4一氧代喹唑啉在药物设计与合成中占有重要的位置。
1.1.2 2-氨基喹唑啉衍生物结构
2-氨基喹唑啉衍生物就是化合物2-氨基喹唑啉母环上的氢原子被取代,抑或氨基上的氢原子被取代,如被甲基,乙基,氨基等取代,那么2-氨基喹唑啉就会衍生成别的化合物,也就是所谓的2-氨基喹唑啉衍生物。还有就是2-氨基喹唑啉化合物上部分二键被还原成一键,抑或其中母环上某个原子被取代,如此这类化合物也是2-氨基喹唑啉衍生物。因而它的结构虽然大体上与2-氨基喹唑啉(图1-1(Ⅰ))差不多,但就其具体结构而言还是有很大不同,主要有两种类型的2-氨基喹唑啉衍生物,他们的结构详见图1-1(Ⅱ)和图1-1(Ⅲ)所示。
图1-1 2-氨基喹唑啉及其衍生物结构
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