通过网络和图书馆查阅资料表明,目前还没有发现有研究者将对二甲氨基苯甲醛同5-(4-溴苯基)-2-氨基-1,3,4-噻二唑合成Schiff碱的报道,所以本课题采用亚结构连接法将1,3,4-噻二唑引入到希夫碱结构之中,研究其合成条件、分离提纯,并对目标物的结果通过熔点测定、红外光谱、元素分析等加以初步确认,为后续研究此类Schiff碱的生物活性提供理论依据。
1 实验部分
1.1 仪器和试剂
日本分光公司生产的WQF-510红外光谱仪(KBr压片);X-6A精密显微熔点测定仪(北京福凯仪器有限公司)温度计未校正;Elementar Vario EL Ш ;紫外光探测器;DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器;100ml三颈瓶;恒压滴液漏斗;回流冷凝管;直形冷凝管;减压蒸馏装置;氯化钙干燥管等。
4-溴苯甲酸;氨基硫脲;1,4-二氧751环;DMF;三氯氧磷;乙酸乙酯;氢氧化钠;无水乙醇等。三氯氧磷和1,4-二氧751环使用前进行重蒸。所用试剂均为分析纯或化学纯(使用之前作无水处理)。
1.2 合成路线
1.3 中间体5-(4-溴苯基)- 2-氨基-1,3,4-噻二唑的制备
取100mL三颈瓶,加入2.3g(0.025mol)硫代氨基脲,5.0g(0.025mol) 4-溴苯甲酸,用16mL 1,4-二氧751环在常温下溶解,在磁力搅拌下用恒压漏斗缓慢滴加7ml(0.075mol)三氯氧磷,30-40min滴加完毕。然后缓慢升温至40-50℃,磁力搅拌下反应0.5h左右。 再继续升温(70-80℃)至微沸回流,反应3-4h,并每隔一小时用TLC跟踪反应过程至反应完全。反应结束后,将回流装置改为减压蒸馏装置,蒸出溶剂1,4-二氧751环及未反应完的三氯氧磷,直到烧瓶中的黄色固体起泡蓬松(即尽可能蒸干),加入25-30mL冰水,用20%的NaOH中和,调整pH=8-9。冷却过滤,水洗,烘干得到棕色固体,用TLC验纯,若不纯可用DMF重结晶:先用DMF加热溶解并趁热过滤,再加入适量的水,冷却后再进行减压抽滤,干燥得土红色固体,产品收率为29.7%,熔点:213.5-216.1℃。
1.4目标化合物Schiff碱的制备
将0.5g(0.002mol)5-(4-溴苯基)- 2-氨基-1,3,4-噻二唑和0.45g(0.003mol)对二甲氨基苯甲醛加入100mL圆底烧瓶中,加入18mL无水乙醇,磁力搅拌下溶解,油浴升温至78℃下微沸回流反应5小时,TLC跟踪至反应结束。减压蒸馏蒸出溶剂无水乙醇,冷却后有暗红色油状物质析出,再在冰水中冷却过夜,之后过滤,用无水乙醇重结晶(在加热下用无水乙醇溶解固体,趁热过滤取滤液,冷却后抽滤,得到暗红色固体)。烘干,产率13.0%。熔点:228.1-231.0℃。
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