1.2.1 黄酮类化合物的结构
黄酮类化合物是泛指两个苯环(A-环与B-环)通过中央三碳键相互连接而成的一系列化合物。骨架中的A、B两个苯环通过中央的C3链联接,C3部分可以与脂肪链相连,也可以与C6部分形成751元或五元氧杂环,因此,根据C3部分的成环、氧化及取代的方式的不同可以将黄酮类化合物分为查耳酮、二氢查耳酮、橙酮、黄酮、黄酮醇、二氢黄酮醇、黄烷酮、黄烷醇、花青素和异黄酮等【2】,其结构如表1.1。天然的黄酮类化合物是以上述的化合物为基本母体的衍生物,常见的取代基有-OH、-OCH3、苄烷基、异戊烯。此外还有以糖苷的形式存在。组成黄酮苷的糖类有:D-葡萄糖、D一半乳糖、D一木糖、L-鼠李糖、L一阿拉伯糖等单糖类;芸香糖、龙胆二糖、槐糖、刺槐二糖等双糖;龙胆三糖、槐三糖等三糖。
表1.1 黄酮类化合物的结构
类型Type 基本结构Basic structure
查耳酮 Chalcones
二氢查耳酮 Dihydrochalcones
橙酮 Aurones
黄酮 Flavones
黄酮醇 Flavonols
二氢黄酮醇 Dihydroflavonols
黄烷酮 Flavanones
黄烷醇 Flavanols
花青素 Anthocyanidin
异黄酮 Isoflavonoids
1.2.2 黄酮类化合物的抗氧化性
酮类化合物具有十分广泛的生物活性,其中最为重要的就是它可以减少自由基的形成和清除自由基的抗氧化活性,而黄酮类化合物的抗氧化活性与其结构有着密切的关系,影响黄酮类化合物的抗氧化性的结构关系主要有A环B环C环上的羟基、羟基的数目、△2(3)双键、4位羰基和羟基的甲氧基化,这些因素对黄酮类化合物的抗氧化性活性具有十分重要的影响。并且黄酮类化合物B环上的3,4 -邻二羟基是具有清除自由基生物活性的关键结构,而其它位上的羟基可以不同程度的增加其抗氧化能力,这是因为该类化合物清除自由基的作用是通过自身供氢氧化实现的,邻位羟基的存在可使一个羟基供氢氧化形成羰基,从而使邻位的另一羟基更易于形成分子内氢键,使氧化后的物质更稳定,从而中断自由基导致的链反应。另外黄酮类化合物可作为金属离子螯合剂,阻断Fenton系统中自由基的生成.在分子中3位羟基和4位羰基以及C一吡哺酮环上的A-B双键是黄酮类化合物螯合金属离子的功能基团,而且A-B双键所决定的平面结构增强了分子的稳定性,有利于增强其抗氧化的活性【3】。
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