因此,本文从该反应的原理入手,对影响1-溴丁烷制备实验效果的因素进行分析,总结提高实验效果的措施。
2 实验部分
2.1 仪器
SZCL-4B智能磁力加热搅拌器 AVANCE 400核磁共振仪
Sartorius电子天平
2.2 药品与试剂
浓硫酸 南京化学试剂有限公司 AR
正丁醇 南京化学试剂有限公司 AR
溴化钾 国药集团化学试剂有限公司 AR
饱和碳酸氢钠溶液 国药集团化学试剂有限公司 AR
无水氯化钙 南京化学试剂有限公司 AR
三乙胺 南京化学试剂有限公司 AR
5%氢氧化钠溶液 南京化学试剂有限公司 AR
2.3 实验方法与操作
主反应原理:
副反应原理:
在100ml烧瓶中加入10ml水,分批缓慢加入10ml硫酸,混合均匀后冷却至室温。
依次加入正丁醇5g(0.068mol)、研细的溴化钾8.7g(0.085mol),充分摇振,再加入几粒沸石,加入磁子。装上分水器,分水器上端接回流冷凝管,在冷凝管上端接一吸收溴化氢气体的装置,用5%的氢氧化钠溶液作吸收剂。
打开智能磁力加热搅拌器电源旋钮,加热旋钮及搅拌旋钮。小火加热到沸腾,控制温度使反应物保持沸腾而又平稳地回流,回流30min后停止加热。
待反应液稍加冷却后,将分水器的产物倒回烧瓶,改作蒸馏装置,加热蒸出所有1-溴丁烷。将流出液小心的转入分液漏斗,再用等体积的水洗涤,分出水层。小心的将粗品转移到另一干燥的分液漏斗中,用等体积的浓硫酸洗涤,尽量分去硫酸层。有机层依次分别用等体积的水、饱和的碳酸氢钠溶和水洗涤。分出粗产物1-溴丁烷,放入带塞子的干燥锥形瓶中,加入无水氯化钙干燥,间歇摇动,直至溶液透明。
将干燥的产物小心的滤入到干燥的小蒸馏烧瓶中,加入几粒沸石,小火加热蒸馏,收集100-103℃的馏分,文献值99-103℃。产量7.819g,产率83.93%。折光率1.4400,文献值1.4399[5]。
1H NMR:3.40-3.43(2H, CH2Br ), 1.80-1.88(2H, CH2 ), 1.42-1.49(2H, CH2 ), 0.91-0.95(3H, CH3 ) ppm. 与文献值一致。
图1 1-溴丁烷的1H NMR
3 影响反应的因素与讨论
3.1 水、1-丁醇、1-溴丁烷的分层现象研究
众所周知,分水器在有机化学实验中经常会被用到,以分离反应中产生的水,促进反应的平衡向正方向移动。然而,可能是因为在反应中不需要分离水,在众多的1-溴丁烷合成方法中,分水器从未被使用。