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图1:1999年环球国际发行专辑《1019》封面 图：专辑《1019》写真封面
这个时期的音乐深受花季少男少女的喜爱，在当时掀起了一阵狂热的校园风，意在倾诉一位少女的爱情追求。这时期的作品不管是曲风还是歌词方面，都给人一种单纯的感觉，而那时的蔡依林不管是在嗓音还是形象上都略显青涩，完全是一个十七八岁的清纯少女，被冠以的“少男杀手”的称号，也是由此而来。
（二）动感的电音舞曲风格
2003年是蔡依林华丽转身的一年，她在学业上不仅名列前茅，而且音乐事业也光芒四射，并以崭新的姿态和音乐曲风展现在大众面前，这一年是蔡依林歌唱事业最重要的里程碑，作为蔡氏音乐典型代表的电音舞曲风格在此年开始显露并转型成功，一直持续至今。
电音是用数码信号模拟的各种乐器音色，从而制作（或演奏）出来的音乐为电子音乐，通常由计算机或合成器模拟。舞曲是根据舞蹈节奏写成的器乐曲或声乐曲，由于时代、民族特点和功能、用途的不一而有多种类型。一般舞曲都具有特性鲜明的节奏，不少舞曲（特别是民间舞曲）还要求由某些特殊的乐器或唱法演奏和演唱。在舞曲里，某种典型的节奏型贯串始终，这种典型的节奏型，正是区别各种舞曲的最重要的标志。
2002年4月1日收录的专辑《电音舞道馆》是最早能体现她舞曲风格的一张专辑，这张专辑收录了她出道四年以来所有舞曲风格方面的歌曲，由于蔡依林当时走清纯路线风格，虽有舞曲方面的歌曲，但这种风格却不明显。
2003年由新力唱片公司重金打造的《看我七十二变》专辑，是蔡依林歌唱事业最重要的里程碑，专辑以全新的姿态和音乐曲风展现在歌迷面前，电音成为作品中分量比较大的元素，从而开创了适合自己的电音舞曲风格。专辑封面上的蔡依林一袭白色长裙，曙光在远方的云层里开始发光，四周是冰水世界，展现出一个刚刚破冰而出的蔡依林正在蓄势待发准备再战歌坛，这就是新力提出的“冬眠、惊醒、破冰而出”三部曲的构想。专辑特邀请王治平、周杰伦、黄怡、李伟菘、薛忠铭五位音乐人联手打造，主打歌《看我七十二变》，歌词诙谐幽默也十分贴切蔡依林转型的心境，重节拍配以依林娇柔的女声形成独特的、甜美的重金属风格，这种风格得到广大音乐爱好者的好评，使之在流行音乐中也占据了一席地位。
2006年5月12日由新东家百代唱片发行的专辑《舞娘》，同名主打歌曲《舞娘》，最强舞曲再度出击并成为她歌曲中最多的类型，这张专辑的编曲是以阿拉伯式的舞曲风格来吸引大众，充满异国情调的曲风，流畅且利落的节奏搭配融合中东舞蹈及雷鬼嘻哈超炫“光波舞”，加上秘密训练半年的炫丽彩带舞，把电音舞曲风格演绎到了极致，打造依林最强影音震撼，呈现出的听觉、视觉、动觉三位一体的艺术结合，把蔡依林的个性态度表现的淋漓尽致。
2010年8月13日由华纳国际发行的的专辑《Myself》，则是把这种风格进一步延伸，这张专辑运用了国际上比较通用的电音来打开听众的耳朵，结合华语舞曲节奏，让人耳目一新，有一种像是在俱场中开舞会。节奏急促明快，很容易带动听众，特别是有力的鼓点，加上电音略带的迷幻色彩，让人有一种置身于迷幻与真实的感觉，加上蔡依林营造出一把酷酷的，略带娇嗲的声线，让人余音绕梁。以华语舞曲为标准来说，一般电音都是不多，或者混缩之后要么电音变得没有层次感，这次不但变得有层次，而且通过电音带动了整张专辑的歌。